Taylor Cassidy löysi pilateksen intohimon opiskellessaan tanssiesitystä ja koreografiaa Elon Universityssä, jossa liikkeestä tuli hänelle sekä taidetta että urapolku. Valmistuttuaan sertifioiduksi ohjaajaksi vuonna 2019 hän muutti New Yorkiin jatkaakseen tanssimista ja opettaakseen Club Pilatesissa. Kun liikunta- ja esittävän taiteen maailmat muuttuivat vuonna 2020, hänen yhteytensä hyvinvointialaan syveni, ja hän vahvisti osaamistaan opetuksen, studiokokemuksen sekä Lululemonin globaalin lippulaivamyymälän roolinsa kautta.
Vuonna 2021 Taylor otti itsenäisen askeleen eteenpäin ja käynnisti oman virtuaalisen pilates-mattotuntiohjelmansa, jonka kautta hän vei harjoituksensa asiakkaille eri puolille Yhdysvaltoja. Seuraavana vuonna hän muutti Chicagoon palatakseen keskiluokan juurilleen ja asettuakseen kaupunkiin, jota hän rakastaa. Toukokuusta 2022 lähtien hän on ollut arvostettu osa Club Pilates Chicagon yhteisöä ja tuonut tunneilleen maanläheistä, kannustavaa otetta, jossa yhdistyvät tanssitausta ja tietoiseen liikkeeseen sitoutuminen.