Kun Jill oli kasvattanut tyttärensä Amandan ja Taran Etelä-Kaliforniassa ja Arizonassa, hän tunsi olevansa valmis uuteen vaiheeseen. Perheen rakkaus matkustamiseen ja halu asua ulkomailla yhdistyivät vähitellen siihen kokemukseen, että elämä Yhdysvalloissa oli käymässä liian kiireiseksi. Työskenneltyään John Kerryn kampanjassa Etelä-Arizonassa ja pohdittuaan oman maansa suuntaa Jill koki vahvan kutsun luoda paikan, jossa ihmiset voisivat irrottautua arjen paineista, hengähtää ja tukea omaa paranemistaan.
Samaan aikaan myös hänen miehensä Bob oli valmis muutokseen. Neljän vuosikymmenen jälkeen musiikkialalla digitaalisten latausten alkaessa korvata levykauppoja hänkin alkoi katsoa eteenpäin. Ruttenbergit ryhtyivät suunnittelemaan muuttoa pois Yhdysvalloista. Jill kuvaa tuota aikaa syvästi turhauttavaksi ja kertoo halunneensa paikkaan, joka olisi lähempänä hänen arvojaan — paikkaan, jossa hän voisi todella vaikuttaa.
Ensin he harkitsivat Meksikoa, mutta käytännön kysymykset, kuten luomuviljely, omavaraisuus, veden laatu, maan omistaminen ja hallinnon vakaus, tekivät siitä vähemmän houkuttelevan vaihtoehdon. Costa Rica puolestaan nousi esiin heti. Sen rauhanomainen kansallinen identiteetti, vakaa demokratia, korkea lukutaito, terveydenhuollon saatavuus ja sitoutuminen ympäristönsuojeluun tekivät heihin pysyvän vaikutuksen.
Kesäkuussa 2005 perhe myi kotinsa Tucsonissa, sai täyden hintatarjouksen jo ensimmäisen viikon aikana ja nousi lentokoneeseen kohti Costa Ricaa kahden viikon matkalle halki maan. Tavoitteena oli löytää maa-alue ja rakentaa oma keskus. He vierailivat kahvitiloilla, vaatimattomissa kodeissa ja rannikkoalueilla, ja samalla sateiset tiet, mutaiset olosuhteet sekä perheen huumori pitivät tunnelman kevyenä.
Tuolla matkalla Bob kyseli jatkuvasti paikasta nimeltä Finca Que Ama, joka oli nuoren israelilaisparin omistama pieni hotelli. Aluksi Jill ajatteli sen olevan heidän budjettinsa ulkopuolella. Palattuaan Arizonaan he saivat kuitenkin sähköpostin, jossa kerrottiin hinnan laskeneen ja ehtojen olevan neuvoteltavissa. Tara vieraili myöhemmin kohteessa ja sanoi äidilleen, että nähtyään paikan hän haluaisi tehdä mitä tahansa sen ostamiseksi.
Jill ja Bob palasivat Costa Ricaan syyskuussa, tällä kertaa ystävänsä ja henkisen neuvonantajansa Veronican kanssa, jotta he voisivat kokea paikan itse. Yhteys syntyi heti, ja he rakastuivat paikkaan. Vaikka koko kauppasumma ei vielä ollut kasassa, he opettelivat löytämään sijoittajia, laativat liiketoimintasuunnitelman ja keräsivät vähimmäissumman. Vain kahdeksan kuukautta ensimmäisen Costa Ricaan saapumisen jälkeen heistä tuli 10 huoneen hotellin ylpeitä omistajia.
Jillin sanojen mukaan loput onkin jo historiaa.