Ashtonilla on monipuolinen tausta, joka on rakentunut vuosien johtamistyön, konsultoinnin ja kansainvälisen rahoitusalan parissa. Hän työskenteli kymmenen vuotta Oceanic Venturesin vähittäiskaupan päällikkönä, missä hän kartutti vahvaa osaamista asiakaspalvelusta ja operatiivisesta työstä. Valmistuttuaan Houstonin yliopistosta hän siirtyi konsultoinnin pariin ja myöhemmin kansainväliseen pankkiin, jossa hän työskentelee edelleen.
Vaikka Boston vie nykyään suuren osan hänen ajastaan, Ashtonin intohimo sukeltamiseen on säilynyt vahvana. Hän pysyy tiiviisti mukana lajissa ja tarttuu mielellään mahdollisuuksiin auttaa aina kun voi. Tämä kertoo pitkäaikaisesta sitoutumisesta vedenalaiseen yhteisöön sekä niihin kokemuksiin, jotka aikoinaan sytyttivät hänen kiinnostuksensa.