Anna Winkler on omistanut elämänsä joogan harjoittamiselle ja opettamiselle vuodesta 1989 lähtien, jolloin hän suoritti sertifiointinsa Sivananda Yoga Organizationissa Intiassa ja Kanadassa. Hän työskenteli siellä kuuden vuoden ajan vapaaehtoisena tukien joogaopettajakoulutuksia ja toimien muun muassa mallina kahteen joogakirjaan.
Vuodesta 1997 alkaen Anna on opiskellut Ashtanga-joogaa Eddie Sternin ja muiden auktorisoitujen opettajien kanssa, ja vuodesta 2002 hän on myös opettanut Ashtangaa. Hänen jatkuva Iyengar-joogan opintonsa Studio Yogassa Madisonissa, New Jerseyssä, alkoi vuonna 2007 ja johti hänen toiseen 500 tunnin opettajasertifikaattiinsa.
Anna ohjaa Alignment Based Hatha Yoga -tunteja, ja myös hänen Ashtanga-tuntinsa pohjautuvat vahvasti linjauksen periaatteisiin. Hän on opettanut Maplewoodin, New Jerseyn alueella vuodesta 2001 ja on vuonna 2005 perustetun Shakti Yoga & living artsin perustaja ja johtaja.
Joogataustansa lisäksi Anna on lisensoitu hierontaterapeutti sekä sertifioitu Ayurveda Lifestyle Consultant, mikä tuo hänen hyvinvointia ja parantumista tukevaan työhönsä monipuolisen näkökulman.