Ohiossa syntynyt Ajahn Kovilo on theravāda-perinteen metsämunkki, jonka tie luostarielämään alkoi Goenka-tradition parissa. Siellä hän tutustui ensimmäisen kerran meditaatioon, viiteen harjoitusohjeeseen ja paalinkieliseen kaanoniin. Kun hänen kiinnostuksensa Dhammaan syveni, hän meni luostariin vuonna 2006 aikomuksenaan omistaa elämänsä harjoitukselle. Täyden vihkimyksen hän sai vuonna 2010 Ajahn Pasannolta ja Ajahn Amarolta Abhayagiri Buddhist Monasteryn luostarissa Kaliforniassa.
Seuraavan vuosikymmenen aikana hän harjoitteli luostareissa ja opettajien johdolla Ajahn Chahin perinteessä eri puolilla Yhdysvaltoja ja Thaimaata, erityisesti Ajahn Jayasaron ja Luang Por Piakin kanssa. Metsäluostarielämän käytännön taitojen, kuten käsin ompelemisen, luudan valmistamisen ja virkkaamisen, ohella hän omisti paljon aikaa myös muistiharjoitukselle. Hän opiskeli lisäksi paalia ja thaita sekä auttoi useiden Dhamma-kirjojen kokoamisessa, editoinnissa ja julkaisemisessa, muun muassa teoksissa "Thus Should You Train Yourselves", "The Pra Farang Thai Primer", "Stillness Flowing" sekä "Buddhadhamma"-teoksen digitaalisessa laitoksessa.
Vuonna 2020 Ajahn Kovilo vietti vuoden meditoiden Pa Auk International Meditation Centerissä Angthongissa, Thaimaassa. Tämän jälkeen hän aloitti opinnot Dharma Realm Buddhist Universityssä Ukiahissa, Kaliforniassa, missä hän perehtyi paaliin ja sanskritiin sekä syvensi ymmärrystään Kiinan mahāyāna-buddhalaisuuden keskeisistä teksteistä ja harjoituksista, kuten chan-meditaatiosta, Guanyinin nimen myötätuntomeditaatiosta ja kumarrusharjoituksesta. Tänä aikana hän vietti aikaa myös Chuang Yen Monasteryllä opiskellen Bhikkhu Bodhin johdolla.
Toukokuussa 2024 Ajahn Kovilo muutti kokoaikaisesti Seattleen, Washingtoniin, jatkaakseen Clear Mountain Monasteryn perustamisen tukemista yhdessä hyvän ystävänsä Ajahn Nisabhon kanssa. Hän on syvästi kiitollinen opettajiensa ja ystäviensä tarjoamasta ohjauksesta ja myötätunnosta, ja hänen toiveenaan on elää täysin sen kunniaksi, mitä hän on saanut lahjaksi elämänsä aikana kaapussa.